Personnage : Frère cadet de Lincoln, il est devenu orphelin très tôt suite à la mort de ses parents. Il souffre de diabète. Il est doté d'un QI très élevé. Avant son arrivée en prison, il travaillait comme ingénieur du génie dans le civil pour Maxwell & Schaum. Avec cette entreprise, il a participé au projet de rénovation de la prison de Fox River, ce qui lui a permis de connaître tous les plans du pénitencier. Pour sauver son frère et le faire évader, il a volontairement braqué une banque et demandé à se faire enfermer dans la prison de Fox River. Sur son corps, il s'est fait tatouer les plans de la prison ainsi que des composants chimiques, des numéros de téléphone et des images qui peuvent l'aider durant son projet d'évasion.
Crime : Braquage de banque à main armée
Sentence : 5 ans(libération conditionnelle au bout de 2 ans et demi)